대학생 때 약 1,000:1의 오디션 경쟁률을 뚫고 2000년 개봉한 영화 《춘향뎐》의 주연으로 발탁되어 배우 데뷔작으로 칸 영화제에 참석하였다. 2003년 영화 《클래식》으로 대중의 주목을 받기 시작했으며, 2004년 영화 《하류인생》의 베니스 영화제 진출로 짧은 기간 내 세계 3대 영화제에 주연작을 다시 선보였다. 2004년 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》에서 열연으로 '조승우 신드롬'을 일으키며 한국 뮤지컬 시장의 대중화를 가속화 시켰고, 2005년 영화 《말아톤》에서 뛰어난 연기력을 인정받아 국내외의 각종 영화제에서 남우주연상을 수상하며 명성을 얻었다. 2005년 뮤지컬 《헤드윅》에서 연기 스펙트럼을 더 넓히며 영화와 뮤지컬을 동시에 아우르는 유일한 배우라는 평가를 받았고, 2006년 영화 《타짜》에서 나이가 믿기지 않는 노련한 연기력으로 대표적인 연기파 배우 중 하나로 자리매김 하였다. 2012년 드라마 《마의》에 출연하여 배우 데뷔 후 처음 하게 된 드라마를 성공적으로 이끌어 그 해 방송사 대상을 수상하였고, 2017년 드라마 《비밀의 숲》에서 극을 압도하는 연기력으로 대중과 평단에게 '조승우가 곧 장르'라는 찬사를 받았다. 2026년 동궁에서 킹 (이 연) 역을 맡았다. 2023년 신성한, 이혼에서 신성한 역을 맡았다. 2021년 시지프스 : the myth에서 한태술 역을 맡았다.