손승원은 뮤지컬 무대에서 섬세한 음성과 뛰어난 가창력으로 '뮤지컬계의 송중기'로 불렸던 배우로, 무대 위 풍부한 연기 내공을 바탕으로 드라마 출연 후 활동 범위를 넓혔다. 2009년 뮤지컬 《스프링 어웨이크닝》으로 뮤지컬 배우로 데뷔한 뒤 수년간 뮤지컬과 연극 중심의 작품 활동을 이어가다 2014년 드라마 《드라마 스페셜 - 다르게 운다》 출연을 계기로 브라운관에 진출했다. 이후 드라마 《청춘시대》의 임성민 역으로 팬층이 두터워졌으며, JTBC 시트콤 《으라차차 와이키키》에서는 봉두식 역으로 주연을 맡아 다양한 장르와 캐릭터를 소화하는 배우로 인정받았다. 뮤지컬 공연 무대에서의 깊이 있는 내공을 드라마로 옮기며 선역과 악역, 개그 캐릭터까지 폭넓은 연기 스펙트럼을 보여준 연기파 배우이다. 하지만 손승원은 2026년 다섯 번째 음주운전 사건으로 재판을 받으며 다시 사회적 논란의 중심에 섰다. 2018년 윤창호법 적용 연예인 1호로 실형을 선고받은 이후 출소했지만, 또다시 만취 상태로 운전한 혐의가 드러나 비판을 받고 있다. 다음 사건은 2025년 11월 서울 강변북로에서 발생했다. 손승원은 혈중알코올농도 0.165%의 만취 상태로 약 2분간 역주행하다 현행범으로 체포됐으며, 경찰 조사 과정에서는 여자친구에게 차량 블랙박스 저장장치를 빼달라고 요청한 증거인멸 교사 정황도 확인됐다.
2026년 7월 열린 항소심에서 손승원은 연녹색 수의를 입고 출석해 “다시는 실수를 저지르지 않겠다. 가족을 위해 성실하고 깨끗하게 살겠다”며 선처를 호소했다. 그러나 검찰은 반복된 음주운전 전력과 무면허 운전 등을 이유로 징역 4년을 구형했다.
이어 2026년 8월 13일 서울서부지법 항소심은 1심 징역 1년보다 무거운 징역 2년을 선고했다. 재판부는 상습 음주운전과 역주행, 증거인멸 시도 등을 고려해 형량을 가중했다고 밝혔다. 이로써 손승원은 현재 수감 상태이며 연예 활동은 사실상 중단된 상태다 2018년 으라차차 와이키키에서 봉두식 역을 맡았다. 2016년 행복을 주는 사람에서 Lee Gun-Woo 역을 맡았다. 2016년 청춘시대에서 임성민 역을 맡았다.