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엄격한 여자 기숙학교에 다니는 크리스는 이웃 남학교의 짐과 사귀며, 소설에서만 읽던 사랑을 자신의 속도로 알아가고 싶다. 두 사람은 진지한 관계를 꿈꾸지만 짐을 탐내는 같은 학교 학생 조던이 끼어들면서 조용할 날 없는 경쟁이 벌어진다. 크리스의 룸메이트 베치와 짐의 친구 버바까지 얽히자 연애를 돕겠다는 장난은 선생님들의 눈을 피해 학교 안팎으로 번진다. 몰래 만나려는 계획과 어설픈 변장은 번번이 엇나가고, 조던은 짐의 빈틈을 이용해 크리스의 믿음을 흔들 기회를 노린다. 처음이라 서투른 마음을 전하는 일은 친구들의 호들갑과 어른들의 감시 속에서 더욱 복잡해진다. 모두가 아는 연애가 두 사람에게는 어려운 숙제가 된 가운데, 크리스와 짐은 서로의 진심부터 다시 확인해야 한다.