새벽 2시의 신데렐라

재벌 3세라는 비밀을 숨긴 채 사원으로 재직 중인 주원과 사내 연애 중인 팀장 윤서. 어느 날 주원의 어머니이자 그룹의 회장이 그녀를 찾아와 이별을 요구하며 돈을 건넨다.

막내 사원에서 본부장으로 돌아온 주원은 윤서에게 본격적으로 매달리기 시작한다. 쉴 틈 없는 주원의 고백에 윤서의 마음은 사정없이 흔들리는데.

분위기에 휩쓸려 속마음을 털어놓은 윤서의 마음에 화답하듯 주원은 공개 고백을 하고, 다음 날 회사에서 마주친 둘은 아찔한 기억에 고장이 나버린다.

완전한 이별을 하고도 회사에서 계속 마주쳐야 하는 두 사람은 힘겨운 시간을 보낸다. 그런데 며칠 후 윤서는 의문의 ‘발신인 불명 문자 메시지’들을 받기 시작한다!

이별 후 밝혀진 사내 연애! 타인의 아픔은 조용히 덮어주는 어른들의 암묵적인 룰...따위는 없었으니... 주변인들의 대환장 오지랖이 펼쳐진다.

윤서 앞에 나타난 성민을 경계하는 주원 vs 대놓고 윤서에게 호감을 드러내는 성민. 주원의 질투심은 불타오르고 중간에 낀 윤서는 인내심의 한계를 느끼는데.

주원의 질투심이 대폭발할 거라 생각한 순간 주원이 싸늘해진다?! 윤서를 붙잡기 위해 최후의 작전을 펼치는 주원! 이 방법, 과연 먹힐까?!

가장 보이고 싶지 않은 초라한 모습을 주원에게 보인 윤서. 그런데 예상치 못한 타이밍에 주원이 뜻밖의 고백을 한다. ‘다시 사귀자’를 건너뛰고 ‘결혼하자’고?!

주원과 결혼까지 다짐한 윤서에게 남은 마음의 숙제. 윤서는 이별 조건으로 받았던 돈을 돌려드리기 위해 직접 선주를 찾아간다.

조건부 결혼 승낙을 받은 윤서는 마음이 심란해진다. 어떤 선택을 하든 주원과 지석에게 상처를 줄 수밖에 없는 판에서 제대로 신데렐라... 할 수 있을까?!