실리콘 밸리

리처드와 그의 친구 빅헤드, 디네쉬, 길포일은 실리콘 밸리에서 고군분투 중인 개발자로, 얼릭이 만든 합숙형 창업 모임 '인큐베이터'에서 생활하고 있다.

리처드는 피터 그레고리를 선택하고 회사를 지키기로 한 후 잠시나마 기쁨을 누리지만, 별생각 없이 참석한 피터와의 첫 미팅에서 날벼락을 맞는다.

리처드는 캘리포니아에 '피리 부는 사나이'라는 살수 회사가 이미 있어서 회사명을 바꿔야 한다는 사실을 알게 된다.

처음으로 회사 대표가 된 리처드는 모든 것이 낯설지만 특히 본인이 만든 회사를 소개하는 데 어려움을 느낀다.

피터의 투자를 받기 전에 스타트업 콘퍼런스인 '테크크런치 디스럽트'에 참가 지원서를 냈던 리처드는 '피리 부는 사나이'가 대결에 진출하고 나서야 그 사실을 떠올리고, 지원을 취소하려고 한다.

테크크런치 행사가 일주일 앞으로 다가 왔지만, 리처드는 자신이 맡은 클라우드 구축에서 애를 먹고 있다.

드디어 시작된 테크크런치 스타트업 대전. 하지만 행사장에 와서까지도 리처드는 데모를 끝내지 못한다.

스타트업 대전 예선 발표 때 일어난 소동으로 '피리 부는 사나이'는 운 좋게 바로 본선에 진출하게 된다.

피리 부는 사나이가 테크크런치에서 큰 성공을 거두자 실리콘 밸리의 모든 투자 회사가 이들을 주목한다.

훌리의 대표 개빈 벨슨이 난데없이 지적 재산권 관련 문제로 피리 부는 사나이를 고소하고 라비가는 소송 건이 잘 풀리기 전까지는 투자를 하지 않기로 한다.

훌리에서 소송을 당하면서, 결국 소송비용을 감당하지 못해 회사를 운영하기 어려워진 리처드는 훌리와 합의하고 훌리의 직원이 되기로 한다.

리처드와 재러드는 새 직원을 뽑기 위해 면접을 보고, 그중에 한 남자를 마음에 들어 하지만 얼릭의 반대에 부딪힌다.

리처드는 피리 부는 사나이의 사무실을 따로 얻기로 하고 이사 준비를 마친다.

개빈 벨슨은 '누클레우스'를 홍보하기 위해 UFC와 파트너를 맺고 대회 생중계를 시도하지만, 처참히 실패하고 만다.

‘피리 부는 사나이’는 자신들의 알고리즘을 훔쳐 창업한 ‘엔드프레임’을 찾아가고, 엔드프레임이 영업팀을 꾸려 수익을 올린다는 사실을 알게 된다.

훌리를 상대로 힘든 싸움을 벌이고 있는 리처드지만, 러스가 약속했던 수표 지급마저 끊어 버리자 상황은 더욱 힘들어진다.

빅헤드는 누클레우스 개발팀 직원의 휴대폰을 우연히 줍게 된다.

훌리에게 피리 부는 사나이를 빼앗기는 것이 기정사실화된 가운데, 리처드가 훌리와의 마지막 재판에 참석한다.

피리부는 사나이'의 직원들은 비디오 채팅 기반 어플 '파이퍼챗'에 투자받기 위해 애쓴다. 얼릭은 빅헤드 아버지의 반대에 부딪히고, 잭은 갑작스러운 승진 통보를 받는다. 리처드는 귀중한 조언을 얻는다.

리처드와 디네쉬는 심하게 다투고, 얼릭은 진양의 새로운 어플 개발에 참여한다. 제러드는 리처드와의 우정에서, 공과 사를 구분하기로 하는 기본 원칙을 세운다. 개빈은 디네쉬를 불쑥 찾아간다.

리처드가 새 프로젝트에 매진한다. 잭은 개빈을 곤경에 빠뜨리고, 얼릭은 진 양 대신 친구들에게 도움을 청한다. 빅헤드는 스탠퍼드의 초청강사가 된다.

리처드는 갈 곳 없는 잭을 찾아가 사업 제안을 한다. '씨푸드'의 출시 테스트가 한창이다. 빅헤드의 학생들은 얼릭이 달갑지 않고, 길포일은 리처드의 제안을 받아들인다.

리처드와 개빈의 파트너십에 균열이 생기고, 디네쉬는 새로운 관계에서 벗어나려 발버둥 친다. 모니카는 라비가에서 놀라운 사실을 듣게 되는데...

파이퍼넷' 출시를 위해 투자자를 찾지만 쉽지 않다. 얼릭은 로리와 모니카가 세운 새 VC 회사에 합류하려 하고, 디네쉬와 길포일은 첫 소프트웨어 테스트를 하다가 의견 다툼을 한다.

리처드가 특허괴물 때문에 골머리를 앓고, 길포일은 진 양의 스마트 냉장고가 마음에 들지 않는다. 제러드는 원하는 바를 얻기 위해 가상의 인물을 흉내 내고, 얼릭은 농구장을 찾는다.

리처드는 갑자기 늘어난 트래픽 초과 비용 때문에 당황스럽고, 키넌을 찾아갈 결심을 한다. 잭이 CEO로서 처음 참가하는 훌리콘 준비에는 차질이 생긴다.

피리부는 사나이' 직원들이 훌리콘에서 비밀 작전을 펼친다. 블랙 해커를 영입하기 위해 디네쉬는 원하지 않는 만남을 가진다.

리처드는 훌리콘에서 일어난 폭발사고에 관해 비밀을 밝히려 하지 않는다. 제러드는 회사를 떠날 마음을 먹고, 잭은 문제가 생긴 제품의 전체 리콜을 제안한다. 한편, 개빈은 훌리로 돌아가기 위한 계획을 준비 중이다.

리처드는 상황을 바로잡아야 한다는 압박감 탓에 긴축재정 하려 하지만 직원들의 반발을 산다. 디네쉬와 길포일은 좋은 개발자를 뽑기 위해 머리를 맞댄다. 개빈은 훌리로 돌아왔지만 한물간 것만 같은 자신의 모습에 낙담한다.

리처드는 신입사원과 유대감을 형성하기 위해 노력하지만 쉽지 않다. 디네쉬는 새로운 자동차 구매에 자부심을 가진다. 개빈은 '개빈 벨슨 시그니처 박스3'에 자신의 서명을 넣고 싶어 하지만 평가단의 반대에 부딪힌다.

세계적인 회사의 최고 경영자가 리처드를 찾아와 '피리부는 사나이'로 이직하고 싶다는 뜻을 전한다. 리처드와 제러드, 길포일은 스마트 냉장고의 소송을 처리하던 중 도청 기능에 관한 놀라운 사실을 알게 된다.

리처드는 다양한 분야의 웹 개발자들과 파트어쉽을 맺으려 한다. 디네쉬는 배신자 때문에 실망하고, 개빈은 아랫사람들에게 수수께끼 같은 메시지를 남긴다. 제러드는 빅헤드를 통해 새로운 사실을 듣는다.

로리와 모니카가 새로운 인공지능 회사 '에클로 랩스'와 일하도록 강요하자, 리처드는 자신감이 떨어진다. 개빈은 마침내 자신의 이름을 딴 시그니처 에디션을 출시한다.

리처드는 곤경에 처한 로리를 도와주기로 마음먹고, 개빈은 고집스러운 파트너와 거래를 시도한다. 디네쉬는 프로젝트 마무리를 자축하고, 재러드는 놀라운 인물과 친해진다.

피리부는 사나이'가 시리즈 B의 투자 유치를 준비한다. 모니카는 리처드에게 호의적이지 않은 모습을 보인다. 디네쉬는 테슬라 때문에 동료와 경쟁하고, 개빈은 노스캐롤라이나를 찾는다.

드디어 '피리부는 사나이'의 새 웹 '파이퍼넷'이 공개된다. 기대 이상의 성과를 거두지만 이는 오히려 모니카를 의심하게 만든다. 리처드는 놀라운 행보를 보이고, '피리부는 사나이' 직원들은 로리와 야오가 휴대전화를 생산해 회사 네트워크를 공격하고 있다는 사실을 깨닫는다.

리처드는 '피리부는 사나이'의 사용자 데이터 수집 문제 때문에 청문회장에 나간다. 제러드는 리처드에게 과거 일은 잊자는 충고를 하고, 길포일은 새로운 방식으로 디네쉬를 대한다.

리처드는 자신의 곁을 떠나려는 제러드에게 서운함을 느낀다. 리처드는 칠레 출신의 투자자를 만나게 되고, 길포일은 인사팀장과 갈등을 겪는다. 개빈은 침체된 훌리의 미래를 다시 그려본다.

피리부는 사나이' 팀은 투자를 따내기 위해 경쟁한다. 디네쉬와 길포일은 더 좋은 사람이 되는 것에 관해 고민하고, 화가 난 제러드는 마지못해 리처드를 돕는다.

훌리에서의 전 상사인 이선 때문에 리처드의 권위가 흔들리고, 현재의 모습으로 자신을 바라봐달라는 부탁을 한다. 모니카는 자신이 다른 여성을 지지한다는 사실을 증명하기 위해 노력하고, 개빈은 성장 소설을 출판하고 싶어한다.

리처드는 윤리 전도사로 변신한 개빈의 언행에 화가 난다. 디네쉬의 여행은 악몽으로 변하고, 길포일과 모니카는 트레이시가 만든 고위 경영진 대상 동료 평가를 받아야 한다는 것이 탐탁지 않다.

AT&T와 야오넷의 계약이 성사되자, 리처드의 능력이 시험대에 오른다. 모니카는 진 양이 '피리부는 사나이' 이름을 팔아 댓글 공장을 운영하다는 사실을 알고 분노하고, 빅헤드 덕분에 진양이 훔친 코드를 우연히 알아낸다.

리처드와 '피리부는 사나이' 팀이 기다리던 '파이퍼넷'의 출시 날이 다가온다. 리처드가 마지막 질문에 답한다.