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사고로 아들을 잃었지만 인형과 함께 웃어야만 하는 유명 어린이 프로그램의 진행자 제프. 자신의 고통을 직면하고 나누지 못하는 그의 삶에 비틀린 슬픔과 광기가 깃들기 시작한다.
제프 피클스는 자신의 쇼에서 죽음에 대해 이야기할 때라고 생각한다. 그의 프로듀서는 미스터 피클스 인격과 제프 피클스가 분리되어 있어야 한다고 생각한다. 디어드러는 매디가 채소를 먹지 않은 것에 대해 벌을 준다.
제프는 쇼가 계속될 수 있는 능력에 영향을 미칠 수 있는 경솔한 결정을 내린다. 셉은 제프의 이미지를 재구성하는 방법을 전략화한다. 디어드러는 매디가 피아노 레슨을 받는 동안 무슨 일이 일어나고 있는지 자세히 알아보려고 한다.
제프는 스스로의 비통함을 달래려고 노력한다. 디어드러는 딸의 병세가 악화되고 있는 문제를 다룬다. 셉은 제프가 없는 미스터 피클스의 인형극의 미래를 설명한다. 제프는 윌에게 취미를 줌으로써 윌을 화나게 하려고 한다.
제프는 원나잇 스탠드를 다룬다. 질은 제프가 뒤에서 누군가에게 돈을 보내고 있다는 사실을 알고 그와 대면한다.
제프는 자신의 안전지대에서 벗어나기로 결정한다. 셉은 타라 리핀스키가 출연하는 인형극과 그의 아이스 스케이팅 쇼인 피클스 온 아이스의 새로운 변경 사항으로 제프를 참여시키려고 한다.
윌은 독특한 방식으로 형을 공경하려고 한다. 제프는 피클스 온 아이스를 일부 변경하기로 결정한다. 디어드러는 매디에게 분노를 표출한다. 제프는 비비안에게 치료를 계속하도록 설득하려 한다.
제프가 곧 생방송 TV에 출연해야 한다는 사실에 당황한다. 이로 인해 제프는 인형극에 대해 더 솔직하게 이야기하기 시작한다. 디어드러와 스콧은 일본에서 미스터 피클스-산이라는 손님을 얻는다. 피클은 추수감사절을 가족처럼 지내고 있다.
제프는 펜팔 친구의 아들인 사형수를 만나 그를 돕기로 결심한다.
제프는 자신이 고장이 났는지 아니면 돌파구가 있는지 궁금하다. 윌은 학교에서 곤경에 처한다. 스콧은 미스터 피클스-산에 대한 감정에 대해 디어드러와 대면한다. 셉은 제프가 없는 동안 마지막 순간에 피클스 온 아이스로 변경하기로 결정한다.
제프 삶의 모든 사람들은 제프가 전국 텔레비전에서 한 연설의 결과를 다룬다.
제프는 그가 태어나서 처음으로 거짓말을 한다면, 그가 원했던 모든 것을 얻을 수 있을 것이라는 것을 깨닫는데...
질, 디어드러, 셉이 제프의 최근 행동에 대한 책임을 놓고 토론하는 동안, 제프는 피클 배럴 폴스의 실제 버전인 자신을 발견하게 되는데…
세브가 피클 제국의 고삐를 디어드러에게 넘기는 동안 제프는 어떻게 세상의 아이들에게 직접 말을 전할 수 있는지 생각해 낸다. 마법 주문서를 찾은 윌은 과거와 마주하게 되는데…
제프는 진짜 친구가 없을 수도 있다는 것을 깨달은 후, 새로운 베스트 프렌드를 만든다. 한편, 디어드러는 꼭두각시 인형극을 다시 방송하려 하는데...
제프는 미스터 피클스의 꼭두각시 인형극 시즌 31 첫 에피소드 통해 아이들에게 변화에 대해 알려 주려 하는데…
국제적인 사건 이후 제프, 디어드러, 윌, 셉은 바다에서 열리는 장례식에 참석하게 되는데…
디어드러는 제프가 평생 공로상 시상식에 참석하는 동안 의학적인 문제에 집중한다. 그리고 제프는 자신과 다른 사람이 되려고 노력하고 셉은 새롭고 나이 든 사람을 만나는데…
제프가 새로운 피클스 가족을 시작하기로 결심하는 동안 디어드러는 쇼를 위해 좋은 홍보를 하려고 준비하는데…
제프는 그에게 가장 안전한 장소가 모두에게서 멀리 떨어지는 것이라는 것을 깨닫는다. 윌은 학교에서 수상한 사람과 이야기한다. 한편, 디어드러는 매디의 도움으로 쇼에서 승리하게 되는데…
질은 제프에게 그가 대답하기 어려운 질문을 한다.