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레이 드레커는 디트로이트의 고등학교 코치로, 직업적으로나 개인적으로나 인생의 바닥을 치며 힘든 나날을 보내고 있습니다. 그는 재정적 성공을 위한 계획을 찾고자 필사적인 심정으로 자기계발 모임에 참석합니다. 그의 옛 연인인 타냐 역시 그 모임에 참석하고 있었고, 그녀는 예상치 못한 방식으로 레이에게 영감을 주게 됩니다.

타냐는 현재 프로페셔널 쇼퍼로 일하고 있는 옛 동료 리노어의 도움을 받아, 레이가 리노어의 고객인 부유한 연상의 여성들에게 서비스를 제공할 수 있도록 주선합니다.

레이의 삶은 여전히 좌절의 연속입니다. 이웃인 쿤츠는 그가 호수에 소변을 본 일로 사사건건 시비를 걸고, 전처 제시카와는 쌍둥이를 키우는 최선의 방식을 두고 계속해서 다툽니다. 설상가상으로 리노어가 그의 지갑을 훔쳐 사라진 사실이 밝혀집니다.

레이크필드 고등학교 학생들이 기금 모금 행사의 수혜자로 코치인 레이를 투표로 선정하지만, 레이는 이를 당황스러워합니다. 타냐는 지골로로서 레이의 경력을 끌어올리기 위한 또 다른 아이디어를 냅니다.

불만을 품은 한 고객이 예전의 역할극 판타지를 다시 시도하기를 원합니다. 레이는 제시카의 검소함을 역이용해 자녀인 데이먼과 다비에게 차를 사주겠다고 약속합니다. 타냐는 마지못해 플로이드와의 데이트에 동의합니다.

제마가 타냐를 건너뛰고 레이와 직접 '데이트' 일정을 잡자, 타냐는 규칙 위반이라며 반발합니다. 제시카는 로니에게 재정 상태에 대해 따져 묻지만, 로니는 확답을 피합니다. 제마의 권유로 레이가 자신에 대해 솔직하게 털어놓은 후, 그는 농구팀 선수들에게 영감을 주는 격려의 말을 건냅니다.

레이는 제마에게 감정을 느끼기 시작하고, 이는 그들의 비즈니스 관계를 모호하게 만듭니다. 타냐는 글이 써지지 않는 슬럼프를 극복할 뜻밖의 도움을 받습니다. 제시카는 레이를 가족 저녁 식사에 초대합니다.

제마는 바람을 맞힌 후 레이에게 잠시 시간을 갖자고 말하고, 레이는 여성에 대한 조언을 구하고자 타냐를 찾아갑니다. 레이는 제시카와 로니의 가족 바비큐 파티에서 매우 불편한 상황에 처하게 됩니다.

타냐는 사무실의 다른 여성들에게 '행복 컨설턴트' 사업을 홍보하지만, 엇갈린 반응을 얻습니다. 데이먼은 중성적인 친구와 시간을 보내기 위해 방과 후 반성실에 가고, 레이는 이를 이해하지 못해 당황합니다. 리노어는 레이에게 브랜딩에 대한 몇 가지 팁을 주고, 백화점에서 우연히 마주친 제시카에게 라이프스타일에 대한 조언을 건냅니다.

타냐는 리노어가 레이에 대한 통제권을 빼앗기 위해 공작을 벌일까 봐 걱정하고, 레이는 학교의 구조조정 소문 때문에 불안해합니다.

레이, 타냐, 리노어의 새로운 파트너십은 레이가 임신한 고객과의 만남에서 소극적인 태도를 보이면서 불안하게 시작됩니다.

레이는 클레어에게 결혼 생활에 대한 조언을 건넸다가 리노어를 화나게 만들고 고객을 잃을 위기에 처합니다. 타냐는 60세 과부와의 미팅에서 리노어에게 굴욕을 당한 후, 레이를 위해 거물 고객을 잡을 수 있음을 증명하려 애씁니다. 레이는 지골로 일로 번 돈으로 학교 야구팀의 원정 경기 교통비를 지불하고, 이는 마이크의 의심을 사게 됩니다. 제시카는 피트니스 짐 밖에서 열린 시위에 난입하여 다비를 당황스럽게 만듭니다. 긴 하루 끝에 레이는 이웃집 아내 야엘이 전달한 선물을 수락할지 다시 고민합니다.

데이먼과 다비의 비판에 자극받은 레이는 자신이 감정 없는 전직 운동선수가 아님을 증명하려 노력합니다. 직장 새 상사의 무리한 요구에 분노한 타냐는 훨씬 더 성가신 문제인 리노어를 다루는 방법에 대해 찰리에게 조언을 구합니다. 한편, 제시카는 경기 침체의 타격을 실감하지만 로니가 제시한 해결책을 받아들이지 못합니다.

레이는 리노어에게 최후통첩을 보내고, 타냐에게 공동 중개인과의 관계를 청산할 가능성에 대해 넌지시 묻습니다. 데이먼이 학교 야구장을 더럽힌 것에 충격을 받은 레이는 아들이 최근의 침체에서 벗어날 수 있도록 새로운 취미를 찾아보라는 타냐의 제안을 고려합니다. 레이의 경고를 무시하고 리노어는 제시카에게 로니를 대하는 법에 대한 조언을 건냅니다. 새로운 고객을 만나러 가던 길에 레이는 호텔 로비에서 마이크와 마주치자 임기응변으로 상황을 모면해야 하는 처지에 놓입니다.

타냐는 마침내 프랜시스가 레이와 저녁 식사를 하도록 설득하고, 리노어는 여느 때처럼 계속 성가시게 굽니다. 레이는 마이크가 삶의 의욕을 잃고 방황하고 있음을 눈치채고, 거울을 보며 자신은 멋진 사람이라고 스스로에게 말해줄 필요가 있다고 조언합니다. 데이먼은 다시 포에트리 바를 찾아가 다비를 당황스럽게 만들고, 성능을 '강화'해 주는 스콘을 먹은 후 제시카와 로니의 알몸을 보게 됩니다. 레이는 거물 고객과의 약속을 취소할지, 아니면 자신을 필요로 하는 아들에게 갈지 선택해야 합니다.

제시카는 상상 속의 일일지도 모르는 설치류 문제로 레이에게 도움을 청합니다. 마이크를 자신의 관리 하에 두려던 시도가 레이에 의해 거절당하자, 타냐는 찰리에게 죄책감을 관리하는 법에 대한 조언을 들은 후 자신의 성공을 증명하기 위해 극단적인 조치를 취합니다. 레이는 얼음처럼 차가운 고객의 마음을 녹이는 데 어려움을 겪습니다.

레이는 야엘과 새로운 고객 중 한쪽을 선택해야 하는 상황에 놓입니다. 타냐는 스트레스를 풀기 위해 찰리를 찾아갑니다. 리노어는 타냐의 이중적인 행동을 알게 되고, 리즈는 레이에게 자신의 사생활에 대한 뜻밖의 사실을 밝혀 그를 놀라게 합니다.

레이가 예정에 없던 클레어와의 약속을 잡으면서 재학생 대 졸업생 야구 경기에 참가할 기회가 불투명해집니다. 프랜시스는 마이크와의 불륜 및 타냐와의 비즈니스 관계에 의구심을 품기 시작합니다. 로니는 레이에게 엄중한 경고를 전달합니다.

마이크는 레이가 자신을 배신했다고 비난합니다. 로니는 피부과 전문의 연회에서 제시카와 크게 다툽니다. 타냐는 고백 모드에 돌입해 레이, 리노어, 호니 패티에게 그들에 대해 어떻게 생각하는지 가감 없이 털어놓으며 가슴속 앙금을 풀어냅니다.

레이는 이 일을 그만둘지 고민합니다. 타냐는 데이먼, 베라 조안과 마주친 후 감정적으로 지쳐버립니다. 제시카는 미래에 대한 결정을 내립니다.

레이와 타냐는 은행 대출 담당자와 그녀의 친구에게 자신들의 '여성을 위한 웰니스 센터' 아이디어가 재정적으로 타당하다는 점을 설득해야 합니다. 리노어는 레이의 라이벌이 될 새로운 유망주를 발견합니다.

제이슨이 레이의 고객 중 한 명을 가로채자 타냐는 직접 문제를 해결하기 위해 나섭니다. 리노어는 제이슨에 대한 놀라운 소식을 알게 됩니다. 한편, 제시카는 독립 생활을 시도하고, 찰리는 타냐에게 부탁을 청합니다. 레이는 경찰관 옷을 입는 것을 좋아하는 새로운 고객과 일하게 됩니다.

레이는 자신의 옛 제자 중 한 명을 고객으로 오해하면서 신분이 탄로 날까 봐 걱정합니다. 타냐는 어쩌다 보니 유죄 판결을 받은 중범죄자를 돌보게 되고, 제시카는 로니의 내연녀의 남편인 맷 코필로프 박사의 병원에서 일하기 시작합니다. 리노어는 제이슨의 약혼녀인 샌디와 거래를 합니다.

레이와 타냐는 시한폭탄 같은 위험한 고객을 떼어내기 위해 음모를 꾸밉니다. 찰리는 타냐에게 리디아를 계속 기쁘게 해주라고 조언합니다. 리노어는 나날이 커지는 샌디의 요구 사항을 조율하고, 맷과 제시카는 유대감을 형성합니다.

레이가 리디아에게 이 일을 그만두겠다고 말하자, 그녀는 레이와 타냐를 데리고 평생 잊지 못할 드라이브를 떠납니다. 다비는 가출하겠다고 위협하고, 리노어는 제이슨이 고객과의 약속을 펑크 낸 것에 대해 그를 추궁합니다.

현금이 들어있던 신발 상자가 사라지자 레이는 유력한 용의자인 리노어를 추적합니다. 조사 과정에서 그는 카일라라는 이름의 새로운 고객을 얻게 됩니다. 한편, 샌디는 타냐에게 사업을 확장할 수 있는 기회를 제안합니다.

카일라와 밤을 보낸 레이는 그녀의 진짜 정체에 대해 의구심을 품게 됩니다. 웰니스 센터 내에서 경쟁 구도가 형성되고, 타냐는 레이의 돈에 무슨 일이 일어났는지 알아내기 위해 찰리의 도움을 받습니다.

타냐는 찰리가 보석 중 도주한 사실을 알게 되고, 찰리의 아이 엄마인 미시에게 그의 행방을 찾는 데 도움을 청합니다. 리노어는 타냐와 웰니스 센터를 향해 전쟁을 선포하고, 샌디는 제이슨을 레이의 자리에 앉히려 시도합니다. 레이는 여성들, 특히 제시카를 만족시킬 수 있는 자신의 능력에 대해 고민에 직면합니다.

프랜시스와 마이크의 결혼식 하객 명단에 타냐의 이름은 빠져 있습니다. 레이는 제이슨과의 육체적 충돌 끝에 자신의 것을 되찾아옵니다. 타냐는 찰리의 아이들과 정서적 교감을 나눕니다.

타냐와 레이의 사업 생존 여부는 찰리의 행방에 달려 있습니다. 제시카는 맷으로부터 과실 혐의로 비난을 받습니다. 리노어는 샌디를 완벽하게 배제하기 위해 공작을 벌입니다.