영화의 사건들이 끝나고 아이들은 드래곤들과의 새 삶을 즐긴다. 하지만 마을 사람들은 확신할 수 없다. 히컵과 친구들은 드래곤들이 버크족과 평화롭게 살아가도록 길들이는 방법을 찾아야 한다.
드래곤들이 버크족에 동화되어 모두가 더 좋아진 듯하지만, 드래곤과 싸우는 무기를 만들던 고버는 그렇지 않다. 드래곤과 친해진 마을에서 고버가 할 일을 찾기 위해 히컵이 나선다.
드래곤들이 버크 사회의 일원으로 더 편안해지자 가축들은 불편해진다. 어쨌든 불을 내뿜는 맹수들이 곳곳에 있는 것이다. 결국, 버크족에게 달걀과 우유, 다른 식량들이 부족해진다.
드래곤을 타고 나가 비행하던 아이들은 다리를 다친 작은 드래곤을 만나 버크로 데려온다. 아무도 본 적이 없는 종이지만 모두가 이 새 드래곤을 좋아하고, 스토이크는 토치라는 이름을 붙여준다.
드래곤들이 마을 곳곳을 손상시킨다는 의심을 받자 히컵과 아이들은 ‘드래곤 통합 감시 연대’(일명 DUMB)를 구성한다.
드래곤들이 섬으로 추방된 후, 히컵은 그들의 무죄를 증명할 증거를 찾는다.
거친 바다 드래곤이 버크의 어선을 공격하지만 스토이크와 부하들은 돛단배로 드래곤을 쫓을 수 없다. 히컵은 스토이크에게 그런 일을 위해 자신만의 드래곤이 필요하다고 설득한다.
스토이크가 그레이트 홀의 소장품으로 자신과 히컵의 초상화를 가져왔는데, 히컵이 실제 마른 모습이 아닌 강하고 건장한 바이킹으로 그려져 있다.
무역상 요한이 버크족이 서둘러 거래할 새롭고 이국적인 물건들을 가지고 버크에 온다. 하지만 곧, 드래곤들이 재채기를 하고 아프게 된다.
신비로운 소녀, 헤더가 버크의 해안에서 씻고 있다. 자신이 버크에서 가치 있는 존재라는 걸 증명하면서 모든 사람의 사랑을 받지만, 헤더가 나르는 드래곤과 ‘드래곤 전서’에 특히 관심이 있다는 걸 알아차린 아스트리드만은 예외다.
헤더의 배신으로 ‘드래곤 전서’가 추방자들의 손에 들어간 후, 아이들은 아스트리드를 헤더로 위장해 '추방자의 섬'으로 잠입시키고 그 책을 회수하게 한다.
스놋라웃은 평생 소페스트 게임에서 히컵과 다른 아이들을 이겨왔다. 하지만 올해에는 드래곤을 이용할 수 있게 되자 히컵은 마침내 이기겠다고 결심한다.
번개 폭풍이 연속해서 버크에 치고, 밀듀는 나이트 퓨리, 투슬리스를 마을에 살게 해서 토르가 화난 거라고 주장한다. 히컵과 스토이크는 투슬리스를 반대하는 이들의 봉기에 맞서고, 히컵은 투슬리스의 결백을 증명해야만 한다.
악한 드래곤인 위스퍼링 데스가 버크에 나타나 마을을 쑥대밭으로 만든다. 투슬리스에게 원한을 갚으려는 것이다.
루프너트와 터프너트가 다툰다. 하지만 다루기 힘든 지플백을 마을을 찾아온 무서운 버서커 족장인 ‘미친 다구르’가 발견하기 전에 히컵과 아이들은 화해해야만 한다.
히컵과 스놋라웃은 '추방자의 섬'에서 돌아오는 데 온갖 어려움을 겪는다.
아이들은 히컵의 잃어버린 선물을 되찾기 위해 저주받은 습지로 나선다.
피시레그스가 위험한 체이지윙 드래곤의 무리에게 아주 소중한 보석을 발견한다.
마을의 역사를 기념하는 공휴일인 보크데이가 다가오면서, 스토이크는 히컵에게 드래곤에 관한 보크의 모든 메모와 연구를 준다.
히컵과 투슬리스는 '추방자의 섬'에 갇힌 후에 탈출 계획을 세운다.
히컵과 아이들은 추방자들의 공격을 준비하기 위해 비밀 클럽을 만든다.
우연히 미트러그가 자성을 갖게 된다. 그로 인해 마을을 파괴하지만 결국, 아이들이 추방자들에 맞선 싸움에서 이기도록 도와주게 된다.
아이들이 드래곤 섬으로 드랜곤 생존 훈련을 떠난다. 그곳에서 나이트 퓨리 사냥에 집착하는 버서커족의 다구르족장과 만난다.
히컵은 마을의 식수 부족이 위스퍼링 데스의 알을 버크에 숨기려는 추방자들의 계획 때문이라는 것을 발견한다.
후크팡은 불을 붙잡는 능력을 잃자, 스놋라웃과 히컵, 다른 아이들은 너무 늦기 전에 유일한 치료 약을 갖고 있을지 모르는 파이어웜 퀸의 굴을 찾아야 한다.
아스트리드가 삼촌을 두려움에 떨게 했고, 가문의 이름을 수치스럽게 만들었던 끔찍한 드래곤 귀신, 플라이트메어를 마주하도록 히컵은 도와야 한다.
끔찍한 테러스 훈련 시합이 피시레그스와 스놋라웃의 경쟁을 가열시키고, 그로 인해 미트러그가 앨빈에 의해 납치된다.
야생 드래곤이 버크를 압도하고, 히컵과 투슬리스는 그 군도에서 섬들이 사라지고 있는 것을 발견한다.
터프너트가 숲의 오래된 드래곤 덫에 걸렸을 때, 바프와 벨치만이 그를 지킨다. 터프너트가 무서운 산불에 직면한다.
버서커족에게 존경받고, 번개로 힘을 얻는 드래곤인 스크릴이 얼어 붙어있는 걸 드래곤 라이더들이 발견하고 버크에서 치우려고 애쓴다.
터프너트는 ‘추방자의 섬’으로 잠입해서 무서운 스크릴과 연합 함대의 무서운 힘을 휘두르는 앨빈과 다구르의 새 동맹에 맞서 싸워야 한다.
스놋라웃은 자신이 죽어간다고 확신하고 후크팡을 구스타프에게 맡긴다. 하지만 기적적으로 살아난 스놋라웃은 그의 드래곤을 되찾는다.
히컵과 아이들은 체인지윙 섬의 해안에서 다친 스컬드런을 발견한다. 아이들은 그 드래곤을 치료해서 안전하게 바다로 돌아가게 해야만 한다.
히컵과 투슬리스가 임무를 마치고 돌아왔는데, 버크가 텅 비어있다. 그들은 드래곤, 스피드 스팅어들이 마을에 들끓는 것을 발견한다.
스톰플라이와 후크팡이 죽도록 싸워 히컵은 아스트리드와 스놋라웃 사이의 울타리를 고쳐야만 한다. 아스트리드와 스놋라웃은 그 불화의 원인을 찾는다.
버크에 퍼진 수두 감염의 치료 약을 모으는 동안 투슬리스는 장어를 먹는다. 그게 피해망상을 일으키고 겁먹게 만들어 위험한 상황에 처하게 된다.
버크 전역에서 일어난 의심스러운 금속 물체 절도로 먹잇감을 찾는 스모크브레스의 존재가 드러난다. 히컵과 투슬리스는 다구르의 계략을 발견한다.
히컵과 스토이크는 투슬리스, 손네이도와 함께 고아가 된 어린 선더드럼스 3마리를 발견한다. 그 드래곤들은 그들을 따라 버크로 따라온다.
히컵은 스놋라웃의 무례함에 진저리를 내며 학교에서 정학시킨다. 버크를 떠난 스놋라웃은 스크리밍 데스와 앨빈과 마주친다!
버크족과 버서커족, 스크리밍 데스가 모두 ‘추방자의 섬’에서 합류하여 군도의 운명을 결정할 대결을 벌인다.
