연애의 부작용

전 여자친구 1번인 아비게일을 찾아간 딜런은 3년 전 악몽 같았던 만남을 떠올린다.

안나를 찾아간 딜런은 루크가 안나의 학교 친구 클레오에게 무식함을 들키지 않기 위해 애를 썼던 최악의 더블 데이트에 대한 기억을 떠올린다.

루크가 파티에서 어릴 적 짝사랑에게 작업을 거는 동안 딜런과 에비는 지루함을 달래려고 루크의 버킷 리스트에 있는 일들을 시도해 본다.

3년 전 에비의 생일날. 딜런과 에비의 저녁 식사는 계획대로 진행되지 않고, 현재의 딜런은 아비게일과 다시금 어떻게 해보려 한다.

베서니를 찾아간 딜런은 위협적이었던 그녀 오빠와의 저녁 식사를 회상하고 루크는 왜 모든 여자 동료들이 자신을 싫어하는지 알아내려 한다.

딜런은 전 여자친구 피비가 자신의 문자에 답하지 않는 이유를 알게 된다. 한편 루크는 딜런을 재촉하여 에비에게 사랑을 고백하라고 한다.

에비에게 자신의 현재 마음을 솔직히 고백한 딜런. 그는 히피 여친 프랭키를 데리고 다른 친구들과 여럿이서 숲속에 놀러갔던 꼬일 대로 꼬인 어느 주말을 추억한다.

딜런은 앵거스의 결혼식이 열린 호텔의 직원 아비게일과 사귀기 시작한다. 그러면서 6년 전 집들이 때 처음으로 만난 에비를 떠올리는 딜런.

이혼한 앵거스를 본 친구들은 누군가를 사귀어 보라고 부추긴다. 에이미한테서 다시 연락을 받은 딜런은 과거의 그 어색했던 상황을 기억한다.

딜런은 아비게일과 아파트를 보러다니고, 루크는 상담 치료를 받으러 간다. 앵거스와 헬렌이 약혼을 하고 서로 못 잡아먹어 안달을 내던 3년 반 전을 회상한다.

위스키 시음회를 찾은 에비와 딜런, 루크. 이 세 사람 다 계획에서 엇나간 사건의 연속이었던 그 날을 회상한다.

딜런은 오랜 여친 엠마를 만난다. 에비와 딜런은 발렌타인 데이의 압박을 느끼고 루크는 전 여친을 쫓아다닌다.

내가 너랑 잤다고? 딜런은 섹스를 했다는데, 존시는 그런 기억 없다고 한다. 친구들이 상심한 딜런을 끌고 외출했던 그날, 다 함께 진탕 놀았던 그날의 진실은 뭘까?

앵거스의 이혼 파티 다음 날 딜런의 전화를 받지 않는 아비게일. 딜런과 루크, 에비는 전날 일을 수습하려 애쓴다.

문학 축제에 놀러 간 친구들. 딜런은 아비게일의 단편소설 내용 때문에 다소 충격을 받는다. 루크는 시인이 되어 여자들을 낚아볼까 싶지만, 문학이란 너무 심오하구나!

오늘은 에비의 처녀파티! 잠깐, 결혼식 취소됐는데? 맞다, 다만 딜런이 파티 취소하는 걸 깜빡했을 뿐. 가라오케에서 술과 노래에 흠뻑 취한 친구들, 사고 치러 출동이다!

생일을 맞은 루크, 감성 풍부한 뮤지션과 잘해보고 싶다. 하지만 먼저 경쟁자를 물리쳐야 할걸? 딜런과 에비, 아비게일은 시작부터 꼬여버린 셋의 인연을 정돈해본다.

간밤에 클럽에서 무슨 일이? 딜런과 에비, 루크는 밤새 일어난 일들의 후폭풍을 수습하려 한다. 홀리를 위해 새로운 매트리스를 찾는 앵거스. 과연 매트리스가 문제일까?

부모님의 결혼기념일을 맞아 깜짝 파티를 준비한 딜런. 그런데 정말 깜짝 놀랄 실수를 저지른 듯? 루크와 존시는 새로운 모험을 시도하고, 앵거스는 선배 이혼남을 만난다.

기부금 모금 행사에 모인 친구들. 존시는 루크에게 여자를 소개하고, 앵거스는 게임장에서 커다란 곰 인형을 따려고 한다. 타로 점을 보는 딜런과 에비, 뭔가 불만스럽다.

에비와 딜런을 지켜보는 루크. 혼자만 떠돌고 있는 것 같아 마음이 쓸쓸하다. 우연히 타샤를 발견한 딜런. 명단의 마지막 이름이었던 그녀와의 과거가 펼쳐진다.

동창회, 찬란했던 청춘을 돌아보는 자리, 물론 부끄러운 과거도. 옛 연인을 만난 에비는 심란해지고, 앵거스는 재기를 도모한다. 루크는 과거에서 교훈을 얻을 수 있을까?