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졸업한 지 20년이 흐른 후, 다시 만난 대학교 친구들. 절친했던 그들은 얼마나 똑같고 얼마나 달라졌을까. 그때나 지금이나 이것 하나는 똑같다. 사랑은 역시 쉽지 않다.
리사와 에단이 뉴욕으로 이사하면서 하버드의 절친들이 다시 뭉친다. 그러나 비밀에도 급이 있는 법, 어떤 비밀은 한 도시에 살면서는 도저히 지키기가 힘들 뿐이고.
변호사인 리사의 새 직장엔 성차별적이고 혐오스러운 괴물들뿐이다. 공연 준비에 여념이 없는 마리안은 잠시 얹혀사는 에단에게 반려 토끼를 맡겼다가 묘한 반려를 경험한다.
새 소설의 기획안을 당장 써야 하는 에단은 친구들과 밤샘을 하며 아이디어를 짜낸다. 리사는 샘, 마리안과 '마지막' 술자리를 갖고 샘은 리사의 계획에 큰 충격을 받는다.
샘은 치료사에게 속마음을 터놓는다. 에단과 리사는 시험관 시술 성공을 위해 온갖 시련을 감내하고, 급기야 맥스와 펠릭스의 파티에 난입한다.
에단은 파티 버스를 빌려 리사와 친구들을 데리고 와인 시음 여행을 떠나지만 언제나 그렇듯 사건, 사고가 끊이지 않는다.
호화스러운 결혼 피로연에 초대받은 친구들. 질투와 긴장이 이글거리고 의구심이 커진다. 재혼은 다른 사람의 희생으로 이룬 사랑인가, 처음에 잘못 선택한 사랑인가?
에단과 샘은 모교를 방문하여 대학 시절을 회상하고 닉은 혼란스러운 감정을 느낀다. 맥스는 안 듣는 게 좋았을 고백을 하고 리사는 큰 결심을 행동에 옮긴다.
모두가 모인 성대한 생일 파티에서 리사는 양심의 가책으로 괴로워 한다. 맥스는 중대한 실책을 고백하고 마리안은 의외의 친구를 만나는 등 진실게임의 밤이 무르익는다.
모든 비밀이 드러난 후, 오랜만에 맥스의 약혼 파티에 함께 모인 친구들. 괜히 다 불렀나? 친구들의 아슬아슬한 신경전 속에서, 맥스는 마음이 조마조마하다.
에단과 리사가 창고에 짐을 쌓아둔 지 어언 1년. 이제 치워야 한다! 물건을 정리하던 에단과 리사는 옛 추억에 잠기고, 존은 샘의 지인들에게 이혼 사유를 폭로한다.
맥스의 성화로 새로운 사람과 데이트를 하는 에단. 리사는 찰리와 다음 단계로 나아가기로 한다. 닉은 여자 친구가 주최하는 어른스러운 만찬에 초대받는다.
품격 있는 총각 파티를 원한 맥스. 하지만 그걸 들어줄 친구들이 아니다. 시작부터 예상을 깨는 엉뚱한 파티. 스트리퍼, 가짜 데이비드 베컴, 맥스가 싫어하는 건 다 있다!
어색한 관계에서 벗어난 에단과 샘. 우정을 회복한 걸까? 찰리의 갑작스러운 제안에 덜컥 겁이 난 리사. 메릴과 주말을 보내던 닉은 그녀의 허락 없이 리사를 초대한다.
에단과 단둘이서 만난 펠릭스는 그에게 강한 충고를 한다. 갑작스러운 장례식에 참석한 친구들. 삶과 죽음이란 무엇일까. 마음이 복잡한 친구들은 의외의 결정을 내린다.
에단과 샘은 친구들에게 공개 연애를 선포한다. 이 소식이 불편하고 어색한 친구들. 어떻게 표정을 관리해야 할지 모르겠다! 한편, 리사에게 놀라운 변화가 일어난다.
맥스와 펠릭스의 결혼식. 사랑을 다짐하는 아름다운 정경 속에, 친구들의 온갖 비밀이 수면 위로 떠오른다. 충격과 실망 그리고 주먹다짐으로 범벅된 파티가 시작된다.