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1993년, 영광의 시절이 다 지나간 곰 인형 테드는 절친 존 베넷의 가족과 함께 프레이밍햄에 살고 있다. 테드는 때로 존에게 안 좋은 영향을 미치기도 하지만 우정을 위해서라면 몸을 사리지 않는 충직한 친구다.
테드는 퇴학당하려고 대마를 샀다가 존과 함께 마약에 푹 빠져 버린다. 하지만 퇴학당하는 건 생각처럼 쉽지 않다.
테드와 존은 자신을 괴롭히던 학교 불량배를 골려 주려다가 우연히 부모 역할을 하게 된다. 매티는 내시경 검사를 받기 싫다며 한 가지 조건을 내건다.
존의 생애 첫 야동 감상은 험난하기만 하다. 수전은 데이트가 실망스럽게 끝나자 매티의 마음에 의문을 품는다.
블레어가 테드에게 억지로 대리운전을 시키면서 테드와 존의 핼러윈 계획이 틀어진다. 수전은 존이 기운을 낼 수 있도록 새 친구를 찾아 준다.
블레어는 매티와 수전을 설득해 테드에게 결혼 상담을 받게 한다. 상담이 끝난 후 테드, 존, 블레어는 수전에게 오래전부터 꿈꿨던 일을 해 보라고 독려한다.
매티의 특이한 크리스마스 소원이 이뤄지면서 베넷 가족이 혼돈에 사로잡힌다. 존과 테드는 성당에 갔다가 테드의 기적적 탄생에 의문을 품는다.
한 학년이 끝나 가면서 존은 자신이 학교 최후의 동정남인 걸 알게 되고, 테드가 존을 돕기 위해 나선다.
존과 테드는 학교 지하실의 전화기로 폰 섹스 서비스에 전화를 건다. 이후 학교가 요금 폭탄을 맞자 범인을 잡기 위해 깐깐한 감찰관이 투입된다.
존과 테드는 학교 지하실의 전화기로 폰 섹스 서비스에 전화를 건다. 이후 학교가 요금 폭탄을 맞자 범인을 잡기 위해 깐깐한 감찰관이 투입된다.
대마가 바닥난 존, 테드, 블레어는 마약상의 던전 앤 드래곤 게임을 완수해야 한다. 보상이 대마초라는 걸 모르는 매티와 수전도 모험에 합류한다.
여친과 헤어진 블레어가 소파에서 로맨틱 코미디만 보자 매티는 짜증이 난다. 테드가 옆집 아줌마와 잤다고 거짓말을 하며 존은 이상한 더블데이트를 하게 된다.
존은 대학 지원에 필요한 과외 활동이 부족한 걸 깨닫고 테드와 학교 연극에 지원한다. 매티와 수전은 던킨 도너츠에서 알바를 한다.
블레어가 하룻밤의 가벼운 만남 이후 예상치 못한 임신 사실을 알게 되고, 가족 사이에 한바탕 설전이 벌어진다.
존과 테드의 대마가 경찰에게 발각돼 수전이 죄를 뒤집어쓰고 구치소에 수감된다. 가족들은 수전 없는 삶이 어떤 건지 깨닫는다.
매티는 건강에 이상이 생겨 흥분하지 말라는 의사의 지시를 받는다. 가족들은 OJ 심슨 재판의 결과를 감추려고 극단적 방법을 동원한다.