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뉴욕에 거주하는 30세 배우 데브. 처음으로 맡은 중요 배역, 진지한 관계, 지하철 성추행범 잡기 등 다양한 사건을 겪으며 어른이 되어간다.
콘돔 사건과 아이의 생일 파티를 본 데브는 아이를 갖는 것에 대해 현실적으로 생각하게 된다.
이민 1세대인 데브와 브라이언은 두 가족이 함께하는 저녁 식사 자리에서 부모님께 감사하는 마음을 전달하려고 한다.
콘서트를 같이 보러 가자며 예쁜 웨이트리스에게 데이트 신청을 하려는 데브의 계획은 생각대로 흘러가지 않는다.
TV 오디션에서 인종차별을 겪은 데브는 깜짝 놀랄 만한 사건을 연속으로 겪게 된다.
데브에게 파티에서 만난 여자와 엮일 기회가 생기지만, 그리 순탄하게 진행되지는 않는다.
레이첼과의 공식적인 첫 데이트를 위해 데브는 큰 맘 먹고 주말에 내슈빌로 나들이를 가려고 한다.
레이첼과 데니스는 데브와 아놀드에게 험난한 세상에서 여자로 살기가 얼마나 힘든 일인지를 가르쳐 준다. 데브는 페미니즘을 옹호하게 된다.
갑작스러운 죽음을 목격하게 된 데브와 레이첼은 레이첼의 할머니 댁을 방문한다. 한편 아놀드는 수상한 유산과 씨름한다.
같이 살면 행복한 일만 가득할 줄 알았던 데브와 레이첼. 하지만 갈등과 바닥에 던져진 빨래들이 그들을 기다리고 있는데...
결혼식과 영화 시사회에 다녀온 데브와 레이첼 사이에는 해결해야 할 문제가 잔뜩 쌓여 있다.
이국땅에서 쓸쓸한 생일을 맞은 데브. 운명은 그에게 뜻밖의 인연을 선물한다. 모처럼 설렘에 들뜬 것도 잠시, 그의 행운은 운명의 장난으로 끝난다.
옛날 여자친구의 결혼식에 참석하기 위해 아놀드가 이탈리아에 온다. 데브는 아놀드와 함께 결혼식에 가는데, 신랑을 본 아놀드의 반응이 심상치 않다.
뉴욕에 돌아온 데브는 독실한 무슬림 친지들 앞에서 경건한 신자를 가장한다. 서른 넘어 부모님 눈치나 보다니! 금지된 돼지고기를 먹기 위해 데브는 중대 결심을 한다.
데브는 데이트 앱이 연결해 준 여성들과 수많은 ‘첫 데이트’를 즐긴다. 무의미한 만남의 반복에 지칠 만도 하건만, 데브의 낚시질은 끝나지 않는다.
직장 상사 제프의 디너 파티에 초대받은 데브. 연락처를 뒤져보지만, 풍요 속의 빈곤이라! 함께 갈 사람이 없다. 그 순간 그에게 이름 하나가 떠오른다.
데브와 친구들이 극장 나들이를 가는 길. 오늘도 평범한 뉴요커들의 일상이 겹치면서 거대한 도시 뉴욕의 하루를 엮어간다.
연장 계약하자는 제프의 제안에 데브는 고민에 빠진다. 한편 브라이언은 아버지의 연애 문제에 훈수를 두고, 데브의 방송 초대 손님은 갑자기 꽁무니를 뺀다.
데브가 추수감사절을 드니즈 가족과 함께 보낸 지 어언 20여 년. 그사이 자신의 성 정체성을 깨달은 드니즈는 가족에게 커밍아웃하는 모험을 감행한다.
뉴욕으로 돌아온 프란체스카를 위해 관광 가이드로 나선 데브. 둘만의 시간이 흐르면서 데브는 프란체스카에 대한 혼란스러운 감정이 싹트고 있음을 느낀다.
데브는 마음의 갈피를 잡지 못하고 방황은 깊어만 간다. 설상가상으로, 일도 삐걱거리기 시작한다.
이제 드니즈는 성공한 작가가 됐다. 조용한 곳에서 아내와 보내는 삶도 행복하다. 그러던 어느 날, 집에서 친구 커플과 저녁을 함께한 드니즈 부부. 시간이 흐르면 모든 것이 변해가는 걸까.
집 안에 먹구름이 드리운 듯하다. 왠지 서먹하고 냉랭해진 드니즈와 얼리샤. 그 차가운 공기를 남기고, 드니즈를 집에 두고, 얼리샤는 주말 사이 앤티크 투어를 떠난다.
결혼이란 이런 거였나. 이토록 늦은 다음에야 깨닫는 거였나. 바라지 않던 변화에 휘청이는 드니즈. 그녀는 모든 걸 망쳤다는 기분에 시달린다. 무엇을 꿈꾸며 살았는지, 이젠 알 수가 없다.
홀로 난임 클리닉을 찾아간 얼리샤. 하지만 그 과정은 생각보다 비싸고 복잡하다. 아이가 생긴다는 보장도 없다. 게다가 모든 걸 혼자 견뎌야 한다니. 하지만 언제까지나 미루고만 싶지는 않다.
참으로 많은 일이 있었지. 과거의 추억이 스민 여행에 현재가 겹친다. 함께했던 날들의 생생한 기억. 그리고 그들은 지금, 이렇게 살아가고 있다.