영거

도박에 빠진 남편 덕분에 40살에 싱글맘이 된 라이자. 25살에 최연소 에디터 자리에 올랐던 경력을 살려 다시 출판업계에서 일을 구해보려하지만 쉽지 않다. 그러던중 친한 친구 매기의 도움을 받아 26살로 나이를 속이고 위장 취업에 성공한다.

라이자는 직장동료 켈시와 그 친구들을 통해 요즘 20대의 언어와 트렌트를 배우며 그를 활용해 성공적인 책 홍보를 끌어낸다. 동시에 브루클린 펍에서 만난 26살 타투이스트 조시와의 썸도 키운다.

조시와의 하룻밤을 앞두고 두려운 라이자. 라이자의 직장 동료 켈시는 스웨덴 작가와 계약하기 위해 고군분투한다. 마케팅팀장 다이애나는 온라인 데이트 세계에 발을 담그는데…

켈시는 스웨덴 작가 비욘버그와의 계약에 성공한다. 켈시는 라이자에게 축하 파티에서 술을 많이 마시지 않도록 자제시켜달라는 부탁을 하지만 라이자의 만류에도 불구하고 켈시는 과음을 한다. 라이자는 켈시의 술주정 덕분에 조시가 다른 여자와 집에 있는 걸 목격한다.

라이자는 화장실에서 켈시의 뒤를 봐준 계기로 켈시 친구들의 무리에 끼며 진정한 친구로 거듭나지만 힘든 상황을 겪고 있는 매기에게는 상대적으로 소홀해진다. 한편 다이애나는 잘생기고 이혼 예정인 편집장 찰스의 등장에 설렌다.

라이자는 북파티의 책임자로서 자신의 능력을 펼칠 기회를 얻게 된다. 하지만 작가의 까다로운 요구와 비위를 맞추느라 고생한다. 켈시는 새로 계약한 작가 비욘버그와 더 깊은 사이로 발전한다.

케이틀린의 대학 등록금 때문에 급하게 돈이 필요했던 라이자는 자존심을 버리기로 결심한다. 은밀한 투잡도 시도하지만, 생각처럼 쉽지 않다.

라이자는 26살의 생활에 점점 지쳐가고 조시와 잠자리 횟수도 점점 준다. 스웨덴 작가 비욘버그가 시상식에서 상을 받게 되자 스웨덴에 있던 그의 아내가 뉴욕에 등장한다. 이로 인해 켈시의 아슬아슬한 작가와의 관계가 위기를 맞게 된다.

라이자는 쌓여있는 원고 더미에서 흥미로운 책을 발견한다. 조시에게도 책을 권하지만, 독서를 즐기지 않는다는 말을 듣고 점점 조시의 지적 수준을 의심하기 시작한다. 라이자가 발견한 책은 북클럽에서도 호평을 받으며 출판 절차를 밟아 나가지만 의외의 복병이 생긴다.

매기와 라이자가 함께 사는 건물에 빈대가 출연하고 집소독을 위해 라이자는 이틀간 조시의 집에서 지내기로 한다. 조시의 친구들과 인사하던 중 자신을 여자친구라고 소개하지 않는 조시에게 서운함을 느끼고 켈시와 로렌이 사는 곳에서 남은 하루를 보내기로 하지만 그 집에 사는 건켈시와 로렌뿐이 아니었다.

라이자는 새로운 커리어를 쌓을 수 있는 분야를 알게 된다. 또한 로렌은 13살 바트 미츠바에 이은 두 번째 미츠바를 연다. 미츠바에 초대된 라이자와 친구들은 로렌이 약을 탄 술을 먹고 약에 취하게 되고 뜻하지 않은 조시의 사랑 고백에 라이자는 진실을 털어놓는다.

라이자의 비밀에 대해 알게 된 조시는 라이자와 헤어질 것을 결심한다. 또한 다이애나와 만나고 있는 전 직장동료 셰릴과 마주치게 되고 셰릴이 라이자의 비밀을 알게 되면서 라이자에게 임페리컬의 기밀을 요구하기 시작한다. 라이자는 사랑도 직업도 모두 잃을 위기에 놓이는데…

라이자의 딸 케이틀린은 인도에서 6개월만에 집으로 돌아온다. 조시에게 진짜 나이를 밝힌 라이자는 매기의 응원으로 다시 연락을 취했으나 약속 장소에서 바람을 맞는다. 한편, 요리책 출판 계약 건으로 찰스와 함께 비즈니스 식사를 하게 된 다이애나는 뜻밖의 상황을 맞게 된다.

오랜만의 데이트를 하게 된 조시와 라이자는 바에서 위스키를 진탕으로 마시고 잠자리를 같이 하지만 좀처럼 관계가 시원찮다. 자기가 마흔살이란 사실 때문에 조시의 마음이 식어버린 건 아닌지 라이자의 고민은 커져만 간다. 한편, 아셰트에서 큰 오퍼를 받게 된 켈시 역시 어떤 선택을 해야할지 고민의 기로에 서게 된다.

찰스는 켈시에게 연봉 인상 대신 신세대 출판물 판권 지휘를 제안한다. 라이자는 켈시에게 사실대로 나이를 말하려던 차에 함께 판권팀을 이끌자는 켈시의 얘기를 듣고 말문이 막혀버린다. 조시는 라이자가 진실을 밝히지 않자 생각할 시간을 달라고 한다. 라이자 역시 생각이 복잡하지만 켈시와 함께 신세대 출판물 런칭쇼를 준비하느라 정신이 없다.

패션 업계의 파워 블로거인 제이드는 자신의 책을 출판할 쿨한 출판사를 찾고 있다. 여러 출판사에서 러브콜이 쇄도하는 가운데 켈시와 라이자도 제이드와의 계약을 따내기 위해 열심이다. 순탄한 것만 같던 계약 진행은 뜻밖의 반전을 맡게 되는데…

라이자는 뉴저지 시절의 친구 부부와 조시의 밴드가 공연을 하는 클럽에서 만나게된다. 라이자가 어린 조시와 사귄다는 걸 알게 된 친구 부부는 두 사람을 뉴저지 집으로 초대한다. 한편, 켈시는 촉박한 출판 일정 속에서도 제이드가 원고 주는 걸 자꾸 미루기만 하자 마음이 초조해진다.

라이자는 갑작스런 어깨의 통증으로 조시와 함께 병원을 찾는다.직장에서는 제이드의 문제로 켈시와 함께 골머리를 썩는 와중에 어깨가 계속 말썽이다. 한편, '남성 페미니스트'로 유명한 휴 셜리의 새 책 출판 건을 두고 찰스는 다이애나를 마케팅 담당으로 지목한다.

라이자는 조시를 따라 주말 동안 숲에서 열리는 브루그래스 페스티벌에 간다. '바이 더 북'에 인터뷰가 실리게 된 찰스는 라이자의 도움을 받아 답변을 준비한다. 한편, 다이애나는 휴 셜리와 데이트를 하게 되는데…

켈시와 라이자는 불안한 이십대들의 심리 상담 전문가인 레이 박사의 신간 출판권을 두고 타 출판사들과 경쟁을 하게 된다. 조시는 '뉴욕타임즈'의 '젊은 아티스트' 이슈에 실리게 되어 라이자의 조언을 구하지만 자신의 나이가 들킬까 두려운 라이자는 자기에 관한 얘기는 비밀로 해줄 것을 요청한다.

라이자는 파머스 마켓에서 잘생긴 양치기를 만난다. 그가 직접 기른 양의 털로 만든 숄을 사고 수필이 적힌 팜플렛을 받는다. 라이자는 그의 수필이 책으로 나와도 손색이 없음을 직감한다. 한편, 켈시는 소셜미디어에 '약혼' 상태로 프로필을 변경하지만 어쩐 일인지 타드는 승인을 하지 않는다.

로렌은 켈시의 결혼 준비에 본인이 더 들떠 온갖 지나친 이벤트들을 제안하고 나선다. 라이자는 다른 비서들과의 네트워킹을 위해 나간 자리에서 타드와 같은 회사에 다니는 헤지펀드 매니저를 만나 충격적인 이야기를 듣는다.

임페리컬의 최고 인기 판타지 소설의 마지막 시리즈 출간을 앞두고 출판사 전체가 런칭 이벤트 준비로 들썩인다. 괴짜 작가는 책 속의 캐릭터를 실제 인물 중에서 직접 캐스팅한다. 라이자는 타드에게 비디오 내용을 사실대로 켈시에게 말할 것을 종용한다.

라지아는 장례식에서 타드의 쌍둥이 동생인 차드를 만난다. 차드는 CCTV 영상으로 타드가 죽기 전 라이자와 다툼이 있었다는 걸 알게 되고 그 사실을 켈시에게 알린다. 켈시에 대한 미안한 마음에 라이자는 결국 임페리컬을 떠나기로 결심한다.

라이자는 딸을 대학에 보내고, 켈시는 타드의 죽음으로 힘들어 하며 일에만 몰두하여 하지만 잘 안된다. 찰스와의 키스로 라이자는 조시와 찰스 사이에서 갈등하는데…

라이자는 타드의 노트북 안의 자신에 관한 정보를 켈시가 알게 될까봐 조마조마한 가운데 젊은 억만장자가 임페리컬에 투자 하기로 하면서 합류하게 되는데 다이애나랑 잘 안 맞는 듯 하다.

라이자는 자신의 고향에 있는 책방이 폐쇄 위기에 있다는 친구의 소식을 듣고 발 벗고 나서지만 정체가 탄로날 상황에 맞닥들인다. 로렌은 예 친구를 만나면서 자신의 다른면을 발견한다.

임페리컬의 새투자자는 라이자에게 유튜브 스타들과 계약 하는 게 출판사를 살리는 일이라며 그들과의 계약을 하는 업무를 맡는데 도통 출판사와 전혀 어울릴 것 같지 않은 독특한 유튜버와 계약을 무사히 성사시킬 수 있을까?

켈시는 온라인 데이트 사이트를 통해 겉보기에 완벽한 남자를 만나지만 라니자와 로렌은 너무 이르다고 생각한다. 매기는 공동 텃밭에서 서로 불꽃이 튀는 여자를 만나면서 서로의 마음을 확인하려 한다.

라이자와 캘시는 성애물 작가와 거래를 따내려고 설득 하던 중 작가의 정체를 알고 깜짝 놀란다. 한편, 매기는 새 여자친구의 전 애인과 마주치면서 자기도 모르게 질투심이 발동한다.

오브리 알렉시스는 누구일까?에 관한 궁금증은 증폭되고 라이자와 켈시는 작가의 정체가 드러나는 걸 막으려 하지만 정작 에드워드가 폭로할 기미가 보이는데, 위기를 잘 넘길 수 있을까?

드디어 라이자는 전남편과 이혼하려고 만나는데 데이비드는 라이자가 자신과 재결합을 원한다고 착각하고 다이애나는 출근 길에 마음을 끄는 남자를 만나게 되는 데 그는 어떤 사람일까?

라이자와 켈시는 콜린과의 관계와 그의 소설을 두고 고민 하다가 좋은 곳을 소개 해주기로 하는데, 뜻하지 않은 일이 생긴다. 다이애나는 담당 치료사의 옆 사무실에 일하는 리차드와 만나게 된다.

라이자와 조시는 생각도 못 한 계기로 임신테스트를 하게 되는데 결과가 나오고, 서로 다른 생각을 하는 듯한데 두 사람의 관계는 이상 없는걸까?

조시와 소원해진 동안에 라이자는 도서 박람회에서 찰스와 더 가까워진다. 한편, 잘나가는 콜린을 보며 켈시는 그와 점점 멀어지는 느낌이다.

햄프튼에서 돌아온 라이자는 한 세미나를 통해 앞으로 어떻게 할지 마음을 정하게 되면서 현실과 마주하게 된다. 단단히 화가난 조시와의 관계는 되돌릴 수 있을까?

라이자는 켈시에게 나이를 속인 것을 밝히고 둘 사이에는 미묘한 벽이 생긴다. 그리고 라이자는 직장 사람들에게도 진실을 밝히려 하지만 실패한다. 라이자와 켈시는 위기를 기회로 삼아 '이더블유'에서 열리는 파티에 초대받아 신세대 출판을 더욱 알리게 된다.

라이자는 켈시와 조시가 함께 살기 시작한 걸 알게 됐고 둘은 말다툼을 한다. 매기는 카페에서 자신의 팬, 몬타나를 만난다. 조수로 일할 것을 제안한다.

라이자와 켈시의 사이는 여전히 냉랭하기만 하다. 이런 와중에 출판 업계에서 내로라하는 사람만 초대받는다는 '모닥불'파티에 두 사람이 초대받는다. '모닥불' 파티는 신호도 안 잡히는 깊은 산속에서 진행돼서 라이자는 딸의 연락을 받지 못한다.

라이자의 딸이 맹장수술을 받은 이후, 켈시와 라이자는 다시 사이가 좋아진다. 새로운 남자를 만나라는 켈시의 부추김에 라이자는 바에서 한 남자를 만난다.

임페리컬 출판사는 벨린다 작가의 필명으로 신책을 쓸 사람을 찾는다. 켈시는 라클란 작가와의 계약과 제인과의 관계 유지 사이에서 고민에 빠진다. 조시는 몬타나의 작업실에 놀러 갔다가 몬타나가 매기의 조수로 일한 이유를 알게 된다.

모두가 기대를 안 하던 책이 대박이 나고 모두가 기뻐한다. 켈시는 제인과의 트위터 싸움으로 유명세를 얻기 시작하지만 찰스는 탐탁지 않아 한다. 라이자는 딸과 시간을 보내다 그 모습을 목격한 제이에게 자신의 거짓말을 털어놓는다.

켈시는 로렌, 조시와 함께 외딴곳으로 휴가를 떠난다. 그곳에서 조시와 켈시 사이에는 미묘한 기류가 흐른다. 라이자는 켈시를 대신해서 피치 페스트에 간다. 그곳에서 괜찮은 작가를 만났는데 알고 보니 찰스가 아는 사람이었다.

폴린의 책을 읽은 신세대 출판 팀의 반응은 뜨겁다. 폴린은 자신의 책 편집을 라이자가 단독으로 맡아주기를 원한다. 책 편집을 위해 만난 자리에서 폴린은 라이자에게 자신이 찰스와 재결합할 수 있게 도와달라고 한다.

켈시는 조시에게 신세대 출판과의 성인용 색칠 놀이책을 계약을 제안한다. 켈시는 얼마 후 있을 회사 야유회에 참석해서 찰스의 눈도장을 찍으라고 조시를 초대한다. 한편, 찰스의 새 여자를 찾으려는 폴린을 보며 라이자는 마음이 복잡하다.

라이자와 폴린의 책 작업은 수월하게 진행되고 ‘결혼 휴가’에 대한 호평도 쏟아지고 있지만 이 상황이 찰스에게는 불편하기만 하다. 한 편, 우연히 폴린은 이웃에 살던 루이스를 만나고 루이스는 폴린에게 책 출간 기념 파티를 열어주겠다고 한다.

찰스는 ‘결혼 휴가’를 임페리컬의 이름으로 출간하자고 하자 켈시는 매우 화를 낸다. 그러다 같이 일하자는 제인의 연락을 받은 켈시는 이직을 생각하게 된다. 한편 제이의 호의에 라이자는 제이가 점점 좋아지지만, 찰스에 대한 마음을 정리하기가 힘들다.

조시는 클레어와 결혼한다며 라이자에게 아일랜드로 와달라고 부탁한다. 갑작스러운 전개에 라이자는 너무 당황한다. 한편 제인은 켈시의 책 홍보를 도와주려고 하지만 어쩐지 자꾸 켈시의 업적을 가로채는 느낌이 든다.

아일랜드에서 돌아온 라이자는 회사로 출근하다가 켈시를 만난다. 찰스는 에드워드의 책을 출간할 계획을 라이자에게 알려주며 그에게 제기된 혐의와 관련하여 라이자도 같은 경험이 있었는지 묻는다.

리즈 위더스푼의 북클럽에 '결혼 휴가'가 선정되고 흥분한 라이자는 켈시에게 알려주러 갔다가 아일랜드에서 돌아온 조시를 만난다. 한편, 찰스는 다이애나에게 어떻게 라이자를 고용했는지 묻는다.

켈시는 팟캐스트에서 제이크를 유심히 보고, 로렌은 켈시 대신 데이팅 앱 야라에 가입한다. '피플'지에서는 '결혼 휴가' 관련하여 특집 기사를 실으려고 하지만 찰스는 다이애나에게 폴린과 이혼하겠다고 한다.

다이애나의 집에서 열린 파티에 모두가 참석하고, 마피아 게임을 하는데 찰스와 라이자는 살인자의 정체를 가지고 옥신각신한다. 한편, 잡지사에서 일한다는 돈 리들리가 라이자에게 관심을 갖고 말을 건다.

라이자는 매기와 함께 얼굴로 빵을 짓누르는 케이틀린의 동영상을 보고 놀라고, 로렌은 인턴을 데리고 저녁의 행사를 준비한다. 한편, 제인과 켈시는 제이크에게 원고를 독촉하는데, 제이크는 켈시에게 함께 파티에 가자고 제안한다.

매기는 한 비엔날레에서 전시하게 되었다는 소식을 듣고 라이자와 함께 기쁨을 나눈다. 한편, 까다로운 가수인 크리시 하트의 원고가 약속된 날짜에 도착하지 않자, 찰스는 직접 그녀의 집을 방문하기로 한다.

매기는 루카와 페넬로페에게 그림 전부를 판매하고, 라이자는 내키지 않지만, 케이틀린, 데이비드와 함께 로즈의 부모님 댁에서 열리는 파티에 저녁에 참석하기로 한다. 한편, 함께 밤을 보낸 제이크와 켈시는 작업 중인 책에 관한 뉴스를 접한다.

찰스와 라이자는 행복한 시간을 보내고, 연휴가 끝난 후에 찰스는 수염을 기른 채로 출근한다. 한편, 로렌은 최근 푹 빠진 한 여자를 저녁 식사에 초대하고 조시와 매기가 함께 저녁을 먹기로 한다.

찰스는 라이자에게 저녁을 만들어 주며 즐거운 한때를 보내고, 로렌은 친구들에게 켈시가 올해의 매력적인 여성상을 수상하게 되었다는 기쁜 소식을 알린다. 한편, 라이자는 크리거의 책을 편집하고 싶지만 켈시는 반대한다.

엔조와 밤을 보내고 몰래 빠져나가던 다이애나는 엔조의 어머니에게 들키고, 주말에 요리를 만들어 엔조의 가족들이 모이는 자리에 오라는 부탁을 받는다. 한편, 잉크버그는 막바지 개조 작업에 분주하다.

거리를 두기로 한 찰스와 라이자는 어색하게 서로 예의 바르게 군다. 한편, 찰스, 다이애나, 켈시, 제인, 라이자는 독일 프랑크푸르트 도서전에 참가하게 되고, 호텔에서 셰릴 서스만과 마주친다.

셰릴 서스만은 라이자에게 플라자 출판사를 보여주고 높은 연봉이 적힌 계약서도 건네며 내일까지 가져오라고 한다. 한편, 켈시는 제이크의 파티 정보를 놓치고, 퀸 타일러는 찰스를 만나 회사에 대한 투자를 제안한다.

대표로서의 첫날. 켈시는 회사 운영에 관한 여러 가지를 배우면서 힘들다. 한편 켈시가 대표가 된 것에 서운한 마음이 있었던 다이애나는, 라이자가 찰스의 연인인 걸 뒤늦게 알게 되고 섭섭한 마음을 감출 수 없다.

켈시와 라이자는 퀸의 책인 ‘발톱’이 아직은 출판하기에 이르다고 생각하지만 퀸은 어서 출판해야 한다고 고집을 부린다. 라이자는 켈시의 힘든 일을 찰스에게 이야기하고 찰스가 자기 생각을 이야기했지만, 이를 알게 된 켈시는 아직 찰스가 상사인 것 같아 기분이 안 좋다. 한편 조시는 아기 용품을 사면서 약간 들떠있다.

‘발톱’은 드디어 출간되었고 트위터에서 큰 히트를 했지만 켈시는 이해가 안 된다. 빨리 다음 작품을 내려고 세간의 화제인 오드리 콜베르와 회의를 한다. 다이애나는 운동하던 중, 퀸의 책에 대한 이상한 소문을 듣고 온다. 한편 찰스는 집을 담보로 엄청난 돈을 대출받는데…

제인에게 오드리를 뺏긴 켈시는 다음 사업으로 만날 작가마저 제인이 가로채려는 걸 알게 된다. 일 때문에 너무 스트레스받은 나머지 원형 탈모도 온다. 한편 라이자는 찰스에게 제인과 함께 일한다는 고백을 받아낸다.

밀레니얼과 머큐리는 계속해서 같은 작가와 미팅하는데, 작가들은 경험이 많은 찰스의 머큐리와 계약한다. 계속되는 경쟁에 켈시의 신경이 곤두서고 라이자도 너무 힘들어하지만, 찰스는 그렇지 않아 보인다. 한편, 로렌은 젬마의 이름으로 인스타 계정을 만들어서 사진을 찍어 올린다. 반응이 좋자 로렌과 조시는 젬마의 사진으로 수익을 올리게 된다.

라이자가 힘들어하자 찰스는 라이자에게 머큐리로 오라고 하지만 켈시와의 우정을 생각해서 거절한다. 새 책을 쓰려는 작가의 집회에 가게 된 라이자와 찰스는 뜻하지 않은 경험을 한다. 메기는 밧줄에 매달려 천장에 그림을 그리겠다고 한다. 한 편, 라이자는 찰스에게 새로운 제안을 하는데…

찰스는 에디터로, 켈시는 대표로, 서로의 위치가 바뀐 두 사람. 하지만 켈시는 대표가 돼도 여전히 찰스가 어렵게 느껴진다. 머큐리와 신세대 출판의 공동 회의에서 내놓는 시안마다 거절하는 켈시 때문에 회의 분위기는 좋지 않다. 엔조 조카의 세례식에 간 다이애나는 그곳에서 청혼을 받는다.

비앙카의 숙제를 학교에 전해주러 온 라이자는 폴린과 마주친다. 회사에 돌아온 라이자는 찰스에게 폴린과 마주친 이야기를 하자 자신의 집에서 같이 살지 않겠냐는 제안을 한다. 학교에서 폴린은 우연히 라이자의 실제 나이를 알게 된다. 퍼블리셔 위클리 주관의 '데뷔 무도회'에 데뷔한 작가로서 폴린이 참석한다. 소감을 말하기 위해 라이자의 에스코트를 받으며 무대로 올라온 폴린은 폭탄 발언을 한다.

라이자의 나이가 밝혀지고 가장 화가난 사람은 제인이다. 켈시는 제인과 라이자는 친분이 많지 않은데 왜 화를 내는지 이해할 수 없지만, 다이애나의 말을 듣고 이내 본인의 잘못임을 깨닫는다. 한편 라이자의 사건을 본인의 선거에 이용하려던 퀸은 거짓말로 곤경에 처한다.

퀸이 투자금을 회수하고 어려움에 부닥친 신세대 출판사. 켈시와 찰스는 투자자를 만나기 위해 시카고로 떠난다. 라이자는 ‘무한의 21세’ 광고에 조시와 함께 나온 걸 확인하고 그걸 찰스가 보게 될까 전전긍긍하는데…

라이자는 출판 회의에서 현대 사회의 이별 예절에 관한 이야기를 듣고 조시를 생각하게 된다. 한참을 고민하던 끝에 조시에게 결국 이별 편지를 쓰고, 그 편지를 본 조시는 알 수 없는 기분에 휩싸인다. 한편 켈시는 찰스가 대표로 처음 주관하는 회의에 참석하여 본인이 했던 일은 취소되는 걸 보고 충격을 받는다.

켈시는 결국 찰스에게 편지를 쓰고 회사를 그만둔다. 본인만의 회사를 갖고 싶어서 투자자들에게 설명회를 하지만 잘되지 않고, 결국 손을 내밀면 안 되는 상대에게 손을 내밀어 본다. 한편 다이애나의 결혼식에 모두가 한자리에 모이게 되고, 그 자리에는 조시도 온다.

찰스가 청혼했지만 라이자는 선뜻 답을 하지 못하고 서로 생각할 시간을 갖기로 한다. 로런은 30살 생일 파티로, 켈시는 퀸의 투자 지원을 거절해야 해서, 조시는 클레어가 젬마를 아일랜드로 일주일간 데려간다고 해서 힘든 하루를 시작한다. 켈시는 복귀 첫날, 제인이 그만뒀다는 소식을 듣고 전화를 하지만 제인은 이별을 선언한다. 로런은 다이애나 결혼식 영상에서 찰스가 청혼하는 장면을 발견하고 조시에게 보여준다. 라이자는 로런에게 청혼받은 걸 비밀로 해달라고 부탁한다. 새 투자자와 회의를 하기 위해 시카고에 간 켈시와 찰스는 밀레니얼을 다시 임페리컬로 바꾸게 되고 켈시는 분노한다. 찰스는 우연히 퀸을 만나고 실패에 대한 이야기를 나눈다. 클레어가 젬마를 납치할까 봐 걱정했던 조시는 클레어가 새 남자친구가 생겼다는 사실을 알게 된다. 로런의 생일 파티에서 조시와 만난 라이자는 관계를 정의할 필요 없다는 깨달음을 얻고 찰스와 만나서 결혼하지 말고 이대로 만나자고 말하지만 찰스는 받아들이지 못한다.

라이자는 찰스와 결혼 문제로 헤어졌다는 사실을 쉽게 받아들이지 못한다. 회사에 꽃이 도착하자 로런은 라이자가 청혼을 승낙했다고 생각해 전체 회의에서 청혼 장면을 보여주면서 깜짝 발표를 하고 찰스와 라이자는 사색이 된다. 켈시와 라이자는 열여섯 살짜리 기후변화론자 푸파 그룬호프와 계약하기 위해 고군분투한다. 힘들게 계약을 약속했지만 '아라비아해' 작가가 기후변화에 대해 하는 말을 듣고 분노한 푸파는 계약을 없었던 일로 한다. 라이자는 끝까지 푸파를 설득한다. 토요일 행사에서 찰스를 만난 라이자는 찰스를 설득해서 다시 잘해보려고 하지만 찰스는 각자의 길을 걷자고 한다.

찰스와 완전히 헤어지게 된 라이자는 이별에 마음 아파하고 우연히 조시에게 이 사실을 말하게 된다. 레드먼드는 카이 매닝이라는 서핑 스타를 데려오고 그와 라이자 사이에 묘한 기류가 형성된다. 레드먼드는 밀레니얼이 임페리컬이 되었다는 소식을 듣고 방향성을 분명히 하라며 켈시를 자극한다. 클레어의 새로운 남자친구가 윌리엄스버그 빌딩에서 파티를 열고, 로런은 그 건물에서 이름 변경에 대한 런칭 파티를 기획한다. 퀸은 찰스에게 실패에 대한 책을 썼다고 말하고 팀원들 앞에서 설명해달라고 한다. 켈시와 라이자, 로런은 퀸이 못마땅하지만 책 내용은 좋다고 생각한다. 라이자는 런칭 파티에서 찰스가 퀸과 계약했다는 걸 알고 분노하고, 켈시는 제인이 출판사 대표가 되었다는 소식을 듣고 절망한다. 카이와 라이자는 파티를 떠나서 둘만의 시간을 보낸다.

켈시는 카이 매닝의 외모만 보고 계약을 성급하게 결정한 것 같아 걱정하고, 라이자는 몬턱에 가서 카이를 만나 책의 소재를 찾는다. 라이자는 몬턱에서 좋은 시간을 보내고 그 과정에서 카이의 일기장을 얻어서 뉴욕으로 돌아오지만 일기장 안에는 온통 야한 낙서와 여자들 이름뿐이다. 우연히 퀸의 생일 파티를 하게 되고 찰스와 퀸은 즐거운 시간을 보낸다. 켈시도 퀸과 재미있는 시간을 보내면서 투자를 거절한 걸 후회한다고 털어놓는다. 켈시와 라이자는 카이의 책 소재를 찾기 위해 노력하다가 섹스 지침서로 방향을 정하고 발표한다. 퀸은 찰스와 데이트하기 전에 라이자에게 남아 있는 감정이 묻고 둘 사이에 긴장감이 감돈다.

로런은 퀸과 찰스의 열애설 기사를 라이자에게 보여주고 라이자는 무던하게 보이려고 노력한다. 친구 20주년 결혼식에 혼자 가게 된 라이자는 우연히 고등학교 동창인 빈스를 만나게 된다. 매기는 행사에 갔다가 교수직을 제안받고 낯선 여자와 즐거운 시간을 보낸다. 교수직을 수락하기로 한 매기는 학과장의 아내가 바로 그 낯선 여자였다는 사실을 알게 된다. 라이자는 퀸의 책을 사실 확인해야 한다고 생각하고 조사에 착수한다. 조사 끝에 빈틈이 없다고 결론 내린 라이자는 마지막으로 받은 전화 통화에서 퀸이 당선되기 위해서 찰스를 이용한다는 사실을 듣게 된다.

매기는 교수가 되어 첫 출근을 하게 되고 저녁 식사에 초대받는다. 레드먼드와 식사 자리에서 임페리컬이 중년 문학 중심 출판사라는 얘기를 듣게 된 후 켈시와 라이자는 '잉큐베이터'를 만들어서 작가들과 소통하고, 딜런 박이라는 작가의 작품을 책으로 출판하고 싶어 한다. 라이자는 퀸의 꿍꿍이를 찰스에게 털어놓지만 그것도 퀸의 함정이었고, 오히려 찰스와 더 멀어지게 된다. 찰스는 딜런의 책을 임페리컬의 색깔과 맞지 않는다고 거절하고, 이에 라이자는 켈시와 새로운 도전을 하기로 마음먹는다.

매기는 전시회를 열 생각에 들뜨면서도 카밀라가 보내는 사진 때문에 곤란해한다. 학과장이 참관한 수업에 카밀라 사진이 화면에 노출되고 학과장은 매기에게 앙심을 품는다. 켈시는 아파트를 구하기로 하고 로런은 이를 돕는다. 그런데 로런이 보여준 아파트는 부동산 리얼리티 쇼를 위한 것이었고, 켈시는 고민하다가 출연하기로 한다. 한 작가의 죽음으로 인해 찰스 소설의 배경이 되었던 과거의 인물들이 등장한다. 찰스는 젊었을 때 작가의 아내와 내연 관계였고, 그 부부의 아들이 사실은 자기 아들이 아닐까 의심한다.

케이틀린이 학교 행사 때문에 뉴욕에 오고 찰스와 헤어졌다는 사실을 알린다. 케이틀린은 라이자에게 퀸을 행사에 초대해달라고 부탁한다. 딸의 부탁을 거절할 수 없던 라이자는 퀸에게 부탁하고 퀸이 이를 승낙하면서 둘 관계가 점차 가까워진다. 켈시가 출연한 리얼리티 쇼 방송을 다 같이 모여서 보게 되는데, 남자를 밝히는 모습으로 연출되어 분노한다. 계약상 중도하차도 할 수 없어서 잘리기로 하지만 쉽지 않다. 트위터에 매기에 대한 악성 글이 올라오고 조시는 범인에 대해 추리한다. 매기는 범인이 학과장임을 알고 찾아가서 따진다. 전시회로 위안 삼으려 했지만 악성 트윗 때문에 전시회마저 취소된다.

벌처에 연재한 딜런의 작품이 좋은 반응을 얻고, 찰스와 라이자는 유명 작가 부부의 합작품을 맡으려고 노력한다. 매기는 전시회 취소로 낙심하기보단 새로운 작품 아이디어를 얻는다. 켈시는 롭에게 끌리고 아무도 모르게 데이트를 하지만 마음이 불편하다. 로런이 이를 눈치채고 만나지 말라고 말한다. 라이자와 찰스는 편집을 맡게 되고 저녁 식사에 초대받지만, 필명을 쓰겠다는 말에 찰스가 출판을 거절한다. 라이자는 자기 방식을 고집하는 찰스에게 화가 나고 둘의 사이는 틀어진다.

매기는 허름한 술집에 전시회를 열지만 사람들의 무관심에 실망한다. 켈시는 롭에게 사로잡혀서 헤어나오지 못하고, 앱 만드는 걸 공짜로 도와주는 클레어에게 롭과 만나는 걸 들켜서 매기 집으로 쫓겨나다시피 한다. 찰스는 심기가 불편하여 잉큐베이터와 임페리컬이 엮이는 일이 없었으면 좋겠다고 말하지만 잉큐베이터에 온 유명 작가를 보고 마음이 바뀐다. 라이자와 찰스는 이를 계기로 가까워진다. 아무 관심도 없던 매기의 전시회에 유명 비평가가 찾아오고 매기는 갑자기 사람들의 관심을 한 몸에 받게 된다.

찰스와 라이자가 다시 가까워진다. 하지만 찰스가 정작 관심 있는 것은 잉큐베이터처럼 보이고, 라이자는 찰스가 퀸과 함께 로맨틱한 여행을 간다고 해서 마음이 싱숭생숭해진다. 한편, 켈시는 집을 옮기게 되고, 로런은 그녀를 위해 집들이 파티를 열어준다. 파티에서 뜻밖의 사고가 일어나고, 로런은 의외의 인물을 마주한다.

라이자와 찰스가 재회한 후, 그들은 진실만을 말하겠다고 맹세하지만, 퀸의 불길한 이메일로 인해 두 사람의 믿음은 위태롭다. 켈시는 롭을 통해 잉큐베이터의 새 투자자를 찾지만 롭의 뜻밖의 말에 기회가 물거품이 될 위기에 처한다. 로런은 맥스와 낭만적인 재결합을 꿈꾸고, 매기와 캐스는 애증의 관계에서 발전하게 된다.